切尔西客场2:2被富勒姆逼平，第9分钟，西蒙·戴维斯就助攻邓普西破门取得梦幻开局。第49分钟，兰帕德左脚轰门得分追平比分，第70分钟，兰帕德直接任意球建功梅开二度完成反超！第88分钟，墨菲开出角球，邓普西头球建功完成独中两元完成绝平！维冈竞技客场1:0小胜博尔顿，第44分钟，卡马拉造点，扎基点射命中一击制胜。埃弗顿主场3:0大胜桑德兰，第10分钟，阿尔特塔就直接任意球破门。第27分钟，阿尔特塔进球梅开二度扩大领先优势，第83分钟，莱斯科特助攻格斯林破门锁定胜局。
西汉姆联主场2:1击退斯托克城，第3分钟，客队就闪电破门，皮尤角球助攻法耶头球破门先声夺人。第50分钟，斯科特·帕克助攻卡尔顿·科尔进球追平比分。第54分钟，转折点出现，客队前锋里卡多·福勒严重犯规被红牌罚下。第86分钟，卡尔顿·科尔助攻迭戈·克里斯坦左脚破门完成逆转绝杀。布莱克本主场2:2被曼城逼平，上半场伤停补时，杰森·罗伯茨妙传，麦卡锡进球打破僵局。第83分钟，桑巴传中，罗伯茨头球破门几乎锁定胜局！第87分钟，热刺租借小将斯图里奇爆发，先是左脚破门扳回一城，又在伤停补时助攻罗比尼奥进球完成绝平！
12月29日，曼联主场1:0小胜米堡，第69分钟，卡里克传球，贝尔巴托夫破门打入全场比赛唯一进球。12月30日，阿斯顿维拉客场1:0战胜赫尔城，第88分钟，主队后卫扎亚特自摆乌龙反向绝杀。热刺继续以46分领跑，利物浦45分第二、曼联44分第三！切尔西41分第四、阿森纳和阿斯顿维拉35分并列第五。西布朗维奇15分垫底，米堡和斯托克城继续17分并列倒数第二，布莱克本18分倒数第四。
2009年1月1日，冬季转会窗口开启，皇家马德里大手笔砸下2700万欧元从阿贾克斯挖来25岁荷兰前锋克拉斯-扬·亨特拉尔，2000万欧元挖走朴茨茅斯23岁法国后腰拉沙纳·迪亚拉，豪掷4700万欧元可以说壕无人性。曼城也花费不菲，1800万欧元签下德国汉堡24岁荷兰后腰尼格尔·德容、1550万欧元收购西汉姆联29岁威尔士前锋克雷格·贝拉米、1300万欧元买来切尔西28岁左后卫韦恩·布里奇、900万欧元签下纽卡斯尔联32岁爱尔兰门将谢伊·吉文，同时免费签约切尔西35岁意大利门将卡尔洛·库迪奇尼和布莱克本22岁法罗群岛门将贡纳尔·尼尔森，共计支出5550万欧元！
曼联也用700万欧元从贝尔格拉德游击挖来21岁塞尔维亚边锋佐兰·托西奇，25万欧元签下斯托克城20岁比利时右后卫里奇·德拉埃，仅仅用掉725万欧元。切尔西租借了国际米兰25岁葡萄牙边锋里卡多·夸雷斯马，其他没啥动作，卖掉布里奇净赚1300万欧元。阿森纳砸下1650万欧元从俄罗斯圣彼得堡泽尼特买回27岁俄罗斯前锋安德烈·阿尔沙文。利物浦和埃弗顿也没什么太大动静。阿斯顿维拉花费500万欧元从维冈竞技挖来31岁前热刺前锋埃米尔·赫斯基。布莱克本宣布与33岁前热刺前锋罗比·福勒解约，然后220万欧元从桑德兰带回27岁塞内加尔前锋埃尔-哈吉·迪乌夫。
朴茨茅斯卖掉迪亚拉之外，又将26岁前热刺前锋杰梅因·迪福1640万欧元送去葡萄牙波尔图，然后花费450万欧元买断贝尔哈吉、230万欧元签约西汉姆联29岁后腰海登·穆林斯，大赚2960万欧元！西汉姆联卖掉贝拉米和穆林斯之外，又将27岁中场马修·埃灵顿300万欧元送去斯托克城，仅仅花费850万欧元从意大利布雷西亚引进19岁德国边锋萨维奥·恩塞雷科，收入1230万欧元。
维冈竞技除了赫斯基离队，另外1500万欧元将24岁洪都拉斯后腰威尔逊·帕拉西奥斯送去乌克兰顿涅茨克矿工、55万欧元将31岁爱尔兰中场凯文·基尔巴尼送去赫尔城、30万欧元将24岁右后卫瑞恩·泰勒甩卖给纽卡斯尔联，收入1955万欧元，然后用640万欧元签下纽卡斯尔联22岁法国边锋查尔斯·恩佐比亚、480万欧元买来墨西哥内卡萨的23岁哥伦比亚前锋雨果·罗达列加、210万欧元收购水晶宫23岁中场本·沃特森，花费1330万欧元，收入625万欧元。纽卡斯尔联卖掉吉文和恩佐比亚收入1540万欧元，买回瑞恩·泰勒之外，也就用450万欧元挖走博尔顿26岁前腰凯文·诺兰，免费签约德国沙尔克04的28岁丹麦前锋彼得·洛文克兰兹，仅仅用掉480万欧元，净收入1060万欧元。
米堡、桑德兰、博尔顿、富勒姆和西布朗维奇也都没有什么投入。桑德兰卖掉了迪乌夫，另外320万欧元将29岁瓜德罗普右后卫帕斯卡尔·齐姆邦达送去Ac米兰、80万欧元将28岁瑞典前锋拉德·普利卡送去挪威罗森堡、10万欧元甩卖27岁爱尔兰中场利亚姆·米勒给女王公园巡游者，净收入630万欧元。博尔顿卖掉了诺兰，45万欧元将31岁冰岛前锋海达尔·赫尔古松送去女王公园巡游者、12.5万欧元把21岁波兰中卫雅罗斯拉夫·弗尤特送回波兰弗罗茨瓦夫西里西亚，收入507.5万欧元。富勒姆将30岁中场吉米·布拉德以530万欧元卖给赫尔城，250万欧元将25岁丹麦中场莱昂·安德烈亚森送去德国汉诺威96，净收入780万欧元。
斯托克城除了买回埃灵顿，还花费400万欧元签下谢菲联30岁前锋詹姆斯·比蒂，投入700万欧元，离队的除了德拉埃，也仅有25岁牙买加左后卫德玛尔·菲利普斯35万欧元去往挪威奥勒松，收回60万欧元，净投入640万欧元！赫尔城买下布拉德和基尔巴尼，另外从瑞士伯尔尼青年人250万欧元买断23岁圭亚那中卫卡米尔·扎亚特，净投入805万欧元！离队的34岁希腊边锋斯泰利奥斯·詹纳科普洛斯自由回归希腊加盟拉里萨、31岁中卫韦恩·布朗自由加盟莱切斯特城。
热刺冬歇期出售了一部分外租球员，比如肖克罗斯300万欧元正式加盟斯托克城、斯托克代尔150万欧元签约富勒姆！另外Ac米兰报价1500万欧元求购蒂亚戈·席尔瓦，最终经过与蒂亚戈·席尔瓦的沟通之后，克洛普同意放行，并且提拔青年队的博努奇到一线队。至于欧洲的转会市场，除了皇马和Ac米兰，剩余超过1000万欧元的转会都在英超，甚至只有亨特拉尔这位冬季转会标王与英超无关……当然，冬歇期持续一个月，很多交易还在协商当中，尘埃落定还要等到1月31日转会窗口关闭，除了租借买断的球员，新球员想要马上进入还需要磨合。
新年首先打响的比赛是足总杯，热刺直接进入第3轮，对手是维冈竞技，签运不算很好，毕竟阿森纳对阵普利茅斯、曼城遇到诺丁汉森林、切尔西对阵绍森德联、曼联遇到南安普顿、利物浦对阵普雷斯顿，虽然像诺丁汉森林和普雷斯顿历史上有过辉煌，但是现在都不在英超，只有热刺遭遇了英超球队。维冈竞技现在8胜5平7负28分排名第八，仅仅落后第七的29分的埃弗顿1分，完全可以把精力放到足总杯。